Formats et outils

Recherche de produits chimiques

AtomLens peut effectuer des recherches dans le référentiel géré en se basant sur autre chose qu'un simple nom de fichier. Il peut comparer des structures chimiques, ce qui veut dire qu'il analyse les atomes et les liaisons plutôt que de se limiter au texte.

Lancer une recherche chimique

• Utilisez la fonction « Recherche par structure de requête » dans les fichiers de molécules locaux ou dans le référentiel géré pour dessiner une structure de requête, puis choisissez soit « Similitude », soit « Sous-structure ».
• Utilisez le menu contextuel d'une fiche de molécule pour trouver des structures similaires ou des correspondances de sous-structures pour la molécule sélectionnée.
• La recherche chimique porte actuellement sur les fiches de molécules du référentiel géré. Ces outils d'analyse de la structure des molécules ne permettent pas d'effectuer des recherches sur les fiches de réactions.

Similitude ou sous-structure ?

Recherche par similarité : « Quelles molécules sont chimiquement similaires à ma requête ? » AtomLens représente chaque molécule à l’aide d’une empreinte compacte et compare ces empreintes à l’aide d’un score de Tanimoto. Un score élevé signifie que de nombreuses caractéristiques structurelles sont communes, mais cela ne veut pas dire que la molécule de la requête apparaît exactement dans les résultats.

La recherche de sous-structures pose la question suivante : « Est-ce que cette molécule contient ma requête en tant que partie exacte de sa structure ? » Si tu dessines un cycle benzénique, les résultats doivent contenir un cycle correspondant. Si tu dessines deux cycles condensés, une molécule comportant deux cycles distincts reliés par une liaison simple ne correspond pas à la même sous-structure.

Comment fonctionne la recherche par similarité

1. AtomLens génère l'empreinte de la requête. La structure dessinée ou la molécule sélectionnée est analysée pour former une molécule, puis convertie en une représentation circulaire de l'empreinte, identique à celle utilisée par l'index du référentiel géré.
2. L'instantané de recherche du référentiel est chargé. AtomLens utilise l'instantané de recherche compact actuel, qui comprend l'empreinte de repliement et les identifiants de structure enregistrés de chaque molécule indexée, au lieu de réanalyser chaque fichier du référentiel au début de la recherche.
3. Les candidats impossibles sont rapidement écartés. L'index d'empreintes digitales permet d'exclure les enregistrements dont le nombre de bits ne peut pas atteindre le seuil minimum de similarité de Tanimoto requis, même avec le meilleur chevauchement possible.
4. Les scores Tanimoto des empreintes classent les candidats. AtomLens compare les bits d'empreinte de la requête triée avec chaque empreinte candidate, ne retient que les résultats atteignant ou dépassant le seuil de similarité minimum, puis classe les scores de similarité les plus élevés en premier. En cas d'égalité des scores, on revient à l'ordre stable des noms et des identifiants.
5. Les recherches de grande envergure restent délimitées. Lorsqu'une limite de résultats est définie, chaque nœud de traitement ne conserve que ses meilleurs résultats locaux, puis AtomLens fusionne ces meilleurs résultats partiels pour former la page finale triée. Une recherche illimitée peut tout de même renvoyer tous les enregistrements atteignant le score minimum.
6. Les régions communes sont mises en évidence. AtomLens attribue à l'analyse MCS un budget de temps partagé limité, afin que les structures complexes ne puissent pas retarder indéfiniment les résultats. La mise en évidence violette indique une région commune détectée pendant ce laps de temps ; il se peut qu'une région commune plus grande existe. Ce processus ne modifie en aucun cas le score d'empreinte, le classement ou le nombre de correspondances. Les résultats restent disponibles même lorsqu'aucune région commune n'est détectée.
7. La structure partagée est mise en évidence. AtomLens convertit les indices des atomes cibles MCS en identifiants d'atomes de la molécule cible, met en évidence les liaisons dont les extrémités se trouvent toutes les deux dans cet ensemble d'atomes, et affiche un aperçu du résultat avec une mise en évidence MCS violette. Quand tu ouvres le résultat, cette mise en évidence violette s'affiche aussi dans la fenêtre de la molécule.

Lecture des résultats de similitude

• Le score de similarité correspond à la valeur de Tanimoto, qui sert d'« empreinte digitale », issue de 0.0 à 1.0. Plus les valeurs sont élevées, plus il y a de caractéristiques d'empreintes digitales communes.
• Un résultat présentant une forte similitude peut comporter des atomes supplémentaires ou une disposition différente autour du noyau commun. Utilise la mise en évidence MCS violette pour voir la partie commune dans la structure cible.
• Si AtomLens ne parvient pas à construire un graphe MCS pour une molécule donnée parmi celles renvoyées, le résultat peut quand même s'afficher avec son score d'empreinte, mais cette ligne ne sera pas surlignée en violet.

Comment fonctionne la recherche de sous-structures ?

1. AtomLens prépare la requête. La structure dessinée ou la molécule sélectionnée est analysée pour former un graphe chimique. Un graphe, c'est tout simplement une représentation d'atomes reliés entre eux par des liaisons.
2. L'index de la base de données est chargé. AtomLens utilise un index de recherche compact basé sur SQLite/Core Data, au lieu de lire l'intégralité de chaque fichier de molécules dès le début de la recherche.
3. Les filtrages rapides éliminent les cas manifestement non conformes. Une cible doit comporter suffisamment d'atomes et de liaisons, les éléments requis, ainsi que les caractéristiques requises au niveau des cycles, des structures aromatiques et des liaisons locales. Ces vérifications sont bien moins coûteuses qu'une comparaison complète des graphes.
4. Les candidats sont classés. Les structures qui passent les filtrages rapides sont classées par ordre de priorité, pour que les résultats les plus pertinents soient vérifiés en premier. AtomLens se base sur le chevauchement des empreintes et sur la quantité de structure supplémentaire que la cible possède par rapport à la requête.
5. Les graphiques de molécules réutilisables sont mis en cache. AtomLens conserve en mémoire les molécules analysées et les descripteurs de graphiques SMSD Pro tant que l'index du référentiel est à jour. Les importations, les suppressions, la réindexation et les fusions iCloud / Core Data invalident les données en cache obsolètes.
6. SMSD Pro vérifie la compatibilité exacte des graphes. AtomLens envoie des lots de candidats à SMSD Pro. Le module de correspondance par défaut utilise la méthode de correspondance de graphes VF2++ avec des filtres de voisinage et des vérifications de faisabilité en parallèle au niveau des bits. Metal peut faciliter le criblage et la hiérarchisation en toute sécurité sur les GPU Apple, mais la correspondance exacte finale des graphes s'effectue toujours sur le processeur.
7. Les correspondances exactes sont comptabilisées de manière exhaustive avant l'affichage de la page visible. AtomLens passe au crible le référentiel, vérifie les correspondances exactes de sous-structures et continue à examiner les candidats jusqu'à ce que le décompte des correspondances soit complet. Il classe toutes les correspondances exactes à l'aide de données de correspondance exacte peu coûteuses, calcule les métriques MCIS à délai d'expiration court pour une petite fenêtre déterministe, puis classe à nouveau les résultats enrichis. Les correspondances suivantes conservent le score de correspondance exacte le moins coûteux.
8. Les correspondances trouvées sont mises en évidence. Une fois le classement effectué et la limite de résultats demandée appliquée, AtomLens charge le contenu de la représentation et enregistre les identifiants des atomes et des liaisons correspondants uniquement pour les lignes qu'il renvoie. L'aperçu des résultats met en évidence la sous-structure correspondante en rouge, et quand tu ouvres un résultat, cette mise en évidence rouge est reprise dans la fenêtre de la molécule.

Lecture des résultats de la sous-structure

Colonne « MCIS / Cible »

• 10/12 Cela signifie que 10 atomes sont partagés dans une cible qui en compte 12.
• 10/14 partage aussi 10 atomes, mais la cible a plus d'atomes en plus, donc c'est une correspondance plus large et généralement moins précise.
• AtomLens trie les résultats de la sous-structure en fonction du score MCS et de la couverture ; ainsi, les correspondances plus précises apparaissent généralement avant les plus larges. Pour les recherches très larges, on peut utiliser un système de notation par correspondance exacte, moins coûteux, en dehors de la fenêtre avant de la métrique complète, jusqu’à ce que ces résultats soient demandés ou affinés.

Pourquoi certaines recherches prennent encore du temps

La correspondance exacte des sous-structures est un problème d'isomorphisme de graphes. Ça veut dire que AtomLens doit prouver que les atomes et les liaisons de la requête peuvent être mis en correspondance avec les atomes et les liaisons de chaque cible. Les criblages rapides et le criblage assisté par Metal réduisent la charge de travail, mais les molécules complexes ou les requêtes larges peuvent quand même nécessiter une correspondance exacte qui sollicite beaucoup le processeur.

Outils d'extraction

AtomLens vérifie d'abord la source, confirme les nombres, puis écrit les fichiers ou les tables en affichant la progression.

Diviser un fichier SDF à structures multiples en plusieurs fichiers

1. Choisis File > Extract > Split multi-structure SDF into multiple files....
2. Choisis un fichier SDF contenant au moins deux structures.
3. Vérifie le nombre d'éléments et choisis « Managed Repository » ou un dossier de destination.
4. AtomLens écrit un enregistrement de référentiel ou un .sdf un fichier par structure, selon la destination choisie.

Extraire les attributs SDF multi-structure vers un fichier CSV

1. Choisis File > Extract > Extract multi-structure SDF attributes into CSV table....
2. Sélectionne un fichier SDF à structures multiples.
3. Vérifie le nombre de structures analysables et choisis la destination .csv fichier.
4. AtomLens génère un tableau CSV entre guillemets contenant tous les champs SDF détectés.

Lorsqu'une structure comporte plusieurs valeurs pour un champ, AtomLens les joint à l'aide de |. Les enregistrements non valides sont ignorés et signalés à la fin.

Diviser la réaction multiple SMILES en plusieurs fichiers

1. Choisis File > Extract > Split multi-reaction SMILES into multiple files....
2. Sélectionne un fichier source Reaction SMILES comportant plusieurs lignes.
3. Vérifie le nombre de réactions valides et choisis un dossier de destination.
4. AtomLens en écrit un .rsmi un fichier par réaction valide.

Diviser la réaction multiple SMILES en fichiers RXN

1. Choisis File > Extract > Split multi-reaction SMILES into multiple RXN files....
2. Sélectionne un fichier source Reaction SMILES comportant plusieurs lignes.
3. Vérifie le nombre de fichiers, choisis un dossier de destination, puis lance l'extraction.
4. AtomLens transforme chaque entrée de réaction valide en un élément individuel .rxn fichier.

Sur macOS, le workflow SDF multi-structures permet d'importer des structures dans le Managed Repository ou d'enregistrer des fichiers individuels dans un dossier. Les workflows CSV et d'extraction de réactions enregistrent les données à l'emplacement de ton choix.

Support de réaction

AtomLens ouvre directement les fichiers de réaction, notamment .rsmi, .rinchi, .rxn, .rdf, et les éléments de réaction .cml.

• Les schémas de réaction comprennent les réactifs, les agents, les produits, les signes « + » et la disposition des flèches.
• Les mêmes outils de panoramique, zoom, rotation, réinitialisation et capture d'écran fonctionnent en mode réaction.
• Les documents « Réaction » ont une mise en page en deux parties : le dessin en haut et la liste des participants en bas.
• Si les numéros d'atome-carte sont disponibles, les contrôles visuels basés sur la carte s'activent automatiquement.
• Le contenu des réactions est également pris en charge dans les métadonnées de Quick Look et de Spotlight.

Notation avancée

AtomLens continue de prendre en charge les fonctionnalités modernes de CXSMILES et les annotations avancées associées.

• Les définitions de Markush et des groupes R s'affichent sous la forme d'une structure principale accompagnée d'une légende clairement séparée.
• La notation des unités répétitives et des nœuds de liaison est indiquée lorsqu'elle est présente.
• Les éléments mis en évidence lors de l'importation, les atomes de requête pris en charge, les liaisons de requête et les annotations associées sont conservés dans la mesure du possible.
• Toutes les fonctionnalités avancées de la source ne sont pas prises en charge par tous les formats d'exportation. Par exemple, la fonction « Exporter » génère du texte au format standard SMILES, et non au format CXSMILES.

Formats d'entrée pris en charge

.mol et .sdf Les données d'entrée peuvent utiliser la syntaxe V2000 ou V3000, et les fichiers texte standard SMILES peuvent toujours contenir des extensions CXSMILES. L'éditeur de source dédié peut également convertir les noms IUPAC pris en charge en code source de structure avant que tu ne l'appliques et ne le rendes.

Formats d'exportation pris en charge

Utilisation File > Export... pour exporter la molécule ou le contexte de réaction actuel sous forme de fichiers chimiques. Utilise File > Share pour des représentations au format SVG, PNG ou PDF de la molécule actuelle ou de la réaction dans son ensemble.

Sur iPad, clique sur le bouton « Partager » de la fenêtre « Molécule » ou « Réaction », choisis « ChemDraw CDX » ou « ChemDraw CDXML », puis « Enregistrer dans des fichiers ».

Prise en charge aller-retour

AtomLens préserve la signification chimique importante des formats de source pris en charge lorsque tu les consultes et que tu les réexportes.

• Les versions MDL V2000/V3000 et SDF conservent davantage de coordonnées, d'informations stéréochimiques, de groupes S, d'éléments à mettre en évidence, de caractéristiques de recherche et d'annotations associées que les versions précédentes de AtomLens.
• La prise en charge des fichiers RG permet de gérer des structures orientées « R-group » lorsque la source et la cible d'exportation peuvent représenter ces informations.
• La prise en charge de CML est plus poussée, tant pour les molécules modernes que pour le contenu comportant des réactions.
• L'analyse et la représentation CXSMILES sont plus performantes pour les couches Markush, « repeat/link-node », « highlight » et les couches associées.

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